Organické sloučeniny stříbra

Fenylstříbro lze získat reakcí dusičnanu stříbrného s trialkylfenylolovem nebo difenylzinkem:^[4]

Ph₂Zn + AgNO₃ → PhAg + "PhZnNO₃"

Podobně jako i ostatní komplexy stříbra mají organostříbrné sloučeniny koordinační čísla větší nebo rovna 2, například mesitylstříbro vytváří tetramer s 2-koordinovanými Ag⁺ centry; připravuje se z chloridu stříbrného a Grignardova činidla:^[5]

AgCl + (CH₃)₃C₆H₂MgBr → 1/4 [(CH₃)₃C₆H₂Ag]₄ + MgClBr

Stříbro také tvoří komplexy s ylidy, například methylentrifenylfosforanem:

AgCl + Ph₃P=CH₂ → AgCl(Ph₃P=CH₂)

Alkenylstříbrné sloučeniny jsou stálejší než jejich alkylové protějšky. Vinylstříbro je možné připravit reakcí dusičnanu stříbrného s tetravinylolovem:^[6]

AgNO₃ + (CH₂=CH)₄Pb → (CH₂=CH)Ag + (CH₂=CH)₃PbNO₃

Perfluorované alkyl- a alkenylstříbrné sloučeniny jsou poměrně stabilní. Alkenylové deriváty bývají vytvářeny reakcí fluoridu stříbrného s hexafluorbutynem a tetrafluorallenem.^[7][8]

AgF + CF₂=CF−CF₃ → AgCF(CF₃)₂

V organických sloučeninách má stříbro obvykle oxidační číslo +1; výjimkou je například Ag(CF₃) 
4p=− .

Komplexy stříbra a CO, jako [Ag(CO)_n]⁺ (n = 1, 2, 3), bývají poměrně nestálé.^[9]

Je také známa řada komplexů stříbra s N-heterocyklickými karbeny. Používají se na přípravu dalších komplexů těchto karbenů, například reakcí bis(NHC)stříbrných komplexů s chloridem bis(acetonitril)palladnatým nebo chlorido(dimethylsulfid)em zlatným:^[10]

Podobně jako ostatní ionty těžkých d¹⁰ kovů je Ag⁺ náchylný k reakcím s alkeny. Schopnost stříbra vytvářet komplexy s alkeny se využívá při oddělování alkenů argentační chromatografií, kde stacionární fáze obsahují stříbrné soli.^[12] Takovou solí může být mimo jiné [Ag(C₂H₄)₃]⁺.^[13]

Stříbro se v podobě oxidu stříbrného účastní Wolffových přesmyků. Také se zapojuje do dalších přesmyků vazeb uhlík–uhlík, například při přeměnách kvadricyklanu na norbornadien, kubanu na kunean a dimeru cyklobutadienu na cyklooktatetraen.

• Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry. Redakce W.A. Herrmann. Stuttgart: Thieme, 1999. ISBN 3-13-103061-5. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• Christoph Elschenbroich. Organometallics. 3. vyd. Weinheim: Wiley-VCH, 2006. ISBN 3-527-29390-6. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• The Chemistry of Organic Derivatives of Gold and Silver. Edited by Saul Patai and Zvi Rappoport Copyright 1999 John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 0-471-98164-8

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Organosilver chemistry na anglické Wikipedii.