Kyselina prefenová
chemická sloučenina
Kyselina prefenová, označovaná také jako prefenát, je meziprodukt biosyntézy aromatických aminokyselin fenylalaninu a tyrosinu, a řady sekundárních metabolitů, v šikimátové dráze.
| Kyselina prefenová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina (1s,4s)-1-(2-karboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyklohexa-2,5-dien-1-karboxylová |
| Sumární vzorec | C10H10O6 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 126-49-8 87664-40-2 (cis-izomer) |
| PubChem | 1028 |
| ChEBI | 84387 |
| SMILES | O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(O)=O)\C=C/[C@@H](O)\C=C\1 |
| InChI | InChI=1S/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7(12)8(13)14/h1-4,6,11H,5H2,(H,13,14)(H,15,16)/t6-,10+ |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 226,18 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vytváří se [3,3]-sigmatropním Claisenovým přesmykem kyseliny chorismové.[2][3]
Stereochemie
Kyselina prefenová je nechirální molekula se dvěma pseudoasymetrickými (stereogenními ale ne chirotopními) centry, na C1 a C4 v cyklohexa-1,4-dienovém kruhu. Ze dvou možných diastereomerůse v přírodě vyskytuje ten, který má karbonylovou a hydroxylovou skupinu navzájem v poloze cis.[4]
Trans-izomer se obývá označován jako kyselina epiprefenová.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Prephenic acid na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina prefenová na Wikimedia Commons
🔥 Top keywords: Hlavní stranaBarbora KrejčíkováShannen DohertySpeciální:HledáníJana NovotnáMistrovství Evropy ve fotbaleCarlos AlcarazLamine YamalMistrovství Evropy ve fotbale 2024Wimbledon (tenis)Novak DjokovićLeopold KönigDonald TrumpMartina NavrátilováSeznam vítězek ženské dvouhry ve WimbledonuAtentát na Donalda TrumpaKateřina SiniakováLuke PerryOlympiastadion BerlínBrigitte BardotováFilip VI. ŠpanělskýMistrovství světa ve fotbaleMistrovství Evropy ve fotbale 2020IShowSpeedLetní olympijské hry 2024Karel GottLeonor, kněžna asturskáHarry KaneSeznam vítězů mužské dvouhry ve WimbledonuTadej PogačarNico WilliamsVolby prezidenta USA 2024Dobytí BastilyJoe BidenBeverly Hills 90210Tour de France 2024Anglická fotbalová reprezentaceMarkéta IrglováJaroslav Soukup (režisér)