Dietilzinc
Dietilzinc (C₂H₅)₂Zn, o DEZ, és un compost d'organozinc altament pirofòric que conté un centre de zinc enllaçat per dos grups etil. És un líquid incolor i un important reactiu en la química orgànica. Està disponible comercialment com una solució en hexà, heptà, o toluè.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 122,007393 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₁₀Zn |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Síntesi
Edward Frankland va descobrir aquest compost l'any 1848 a partir de zinc i de iodur d'etil, va ser el primer compost d'organozinc que es va descobrir.[1][2] Frankland va millorar-ne la síntesi amb dietil de mercuri com iniciador [3] Actualment la reacció de síntesi consisteix a fer reaccionar una mescla 1:1 de iodur d'etil i de bromur d'etil amb una parella zinc-coure, una font de zinc reactiu.[4]
Usos
Malgrat la naturalesa altament pirofòrica, el dietilzinc és un reactiu químic important. Es fa servir en la síntesi orgànica com una font d'etil carbanió en reacció d'addició a grups carbonil [5] i imines.[6] Addicionalment, es fa servir en combinació amb diiodometà com un reactiu de Simmons-Smith per convertir alquens en grups ciclopropil.[7][8] És menys nucleòfil que els alquilliti i reactius Grignard.
Es fa servir molt en ciències dels materials químics com a font de zinc en la síntesi de nanopartícules. Particularlment en la formació de la closca de sulfur de zinc per quantum dots.[9] En la química de polímers, pot ser usat com a part del catalitzador.[10]
Més enllà de la química, el dietilzinc es pot usar com combustible líquid en coets per iniciar la combustió. Als Estats Units va ser investigat com a desacidificador en massa dels llibres de la Biblioteca del Congrés (Library of Congress), però va presentar greus inconvenients.[11] En la microelectrònica, el dietilzinc es fa servir com a agent de dopatge en semiconductors.
Per a la protecció de la corrosió en reactors nuclears per a produir òxid de zinc
Seguretat
El dietilzinc reacciona violentament amb l'aigua i fàcilment entra en ignició amb el contacte amb l'aire. Per tant s'ha de manejar amb la tècnica d'atmosfera inert
Referències
Enllaços externs
- Demostració de la ignició de dietilzinc a l'aire Video - University of Nottingham