Àcid cianúric
L'àcid cianúric o 1,3,5-triazine-2,4,6-triol és un compost químic amb la fórmula (CNOH)₃. És una triazina que té molts sinònims industrialment. És un sòlid blanc inodor precursor o component dels lleixius, desinfectants i herbicides.[1]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 129,017 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₃N₃O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Propietats
L'àcid cianúric és el trímer cíclic de l'àcid ciànic, HOCN. La seva desprotonació amb bases dona una sèrie de sals de cianurat:
- [C(O)NH]₃ ⇌ [C(O)NH]₂[C(O)N]− + H+ (pKa = 6.88)[2]
- [C(O)NH]₂[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]₂2− + H+ (pKa = 11.40)
- [C(O)NH][C(O)N]₂2− ⇌ [C(O)N]₃3− + H+ (pKa = 13.5)
Síntesi
L'àcid cianúric (CYA) va ser sintetitzat primer per Friedrich Wöhler el 1829 per la descomposició tèrmica de la urea i l'àcid úric.[3] Actualment de forma industrial es fa per piròlisi de la urea que allibera amoníac[1]
- 3 H₂N-CO-NH₂ → [C(O)NH]₃ + 3 NH₃
CYA crystallizes from water as the dihydrate.
Es pot produir àcid cianúric per la hidròlisi de la melamina.[4][5]
Les impurese en la deshidratació inclouen àcid isociànic, biuret, i triuret:
- H₂N-CO-NH₂ → HNCO + NH₃
- H₂N-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH₂
- H₂N-CO-NH-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH-CO-NH₂
Una impuresa en la producció de CYA és l'amelida:3 H₂N-CO-NH-CO-NH₂ → [C(O)]₂(CNH₂)(NH)₂N + 2 NH₃ + H₂O
Usos
- L'àcid cianúric es fa servir per estabilitzar el clor en les piscines.
- És precursor dels cianurats clorinats:
- [C(O)NH]₃ + 2 Cl₂ + 2 NaOH → [C(O)NCl]₂[C(O)NH]
- Precursor d'agents d'enllaç creuat
.[6]
- En els aliments per al bestiar i en la seva aigua de beguda
.[7] Cyanuric acid has been used as NPN. For example, Archer Daniels Midland manufactures an NPN supplement for cattle, which contains biuret, triuret, cyanuric acid and urea.[8]
Seguretat
L'àcid cianúric està classificat com "essencialment no tòxic· (essentially nontoxic).[1]La seva dosi letal LD50 és de 7700 mg/kg en rates.[9]
Tanmateix, quan l'àcid cianúric es presenta junt amb la melamina (també poc tòxica), formen cristalls extremadament insoluble,[10] que porten a formar pedres al ronyó i potencialment fallada del ronyó i la mort com va passar a la crisi de la llet a la Xina del 2008.
Referències
Enllaços externs
- International Chemical Safety Card 1313
- Oregon Veterinary Medical Association (OVMA) Pet Food Contamination Page Arxivat 2008-10-20 a Wayback Machine. – News and developments updated regularly