Àcid 3-oxobutanoic
L'àcid 3-oxobutanoic, abans conegut com a àcid acetoacètic,[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics de fórmula empírica C4H6O3. És el més simple dels β-cetoàcids i com els altres, és molt inestable i pateix descarboxilació espontània a acetona. Intervé en el metabolisme de lípids i és un dels cossos cetònics, una font d'energia per al cor i el cervell. L'anió carboxilat de l'àcid 3-oxobutanoic és el 3-oxobutanoat i es coneix com a acetoacetat, que és la forma més usual en els éssers vius.[2] En les persones en cetosi nutricional, el 3-oxobutanoat i altres cossos cetònics es produeixen en quantitats metabòlicament normals que no suposen un risc per a la salut.[3]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 102,032 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | cossos cetònics i metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₆O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| PKa | 3,58 (a 18 °C) |
Quan l'organisme falla en la regulació de la producció d'aquests cossos cetònics, portant a l'acumulació d'aquests àcids en sang i de la disminució dràstica del pH sanguini, es produeix la patologia coneguda com a cetoacidosi que pot arribar a ser letal.
Detecció
L'àcid 3-oxobutanoic es mesura en l'orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi[4] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.[5][6] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència de 3-oxobutanoat, la base conjugada d'àcid 3-oxobutanoic, i el canvi de color permet classificar-ho a simple vista. La prova no mesura el 3-hidroxibutanoat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosi, el 3-hidroxibutanoat es converteix en 3-oxobutanoat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i podria ser fals en el moment del diagnòstic.[7]