Фенилаланин
Фенилаланинът (често съкращаван като Фен или само Ф, на латиница Phe или F) е незаменима аминокиселина, срещаща се в почти всички храни като съставна част от белтъците. Химическата му формула е HO2CCH(NH2)CH2C6H5. Поради наличието на бензилов радикал, фенилаланина се причислява към неполярните аминокиселини, когато участва в изграждането на полипептидна верига. Чистият фенилаланин представлява бял прах. L-Финилаланинът е електрически неутрална аминокиселина, една от двадесетте аминокиселини, които се кодират от молекулите на ДНК. Съответните кодони за фенилаланин са УУУ и УУЦ.
| Фенилаланин | |
Химична структура | |
 3D модел | |
| Свойства | |
|---|---|
| Формула | C₉H₁₁NO₂ |
| Моларна маса | 165,079 u[1] |
| Плътност | 1,29 g/cm³ (20 °C) |
| Точка на топене | 283 °C |
| pKa | 9,24 |
| Опасности | |
| NFPA 704 |  1 2 0 |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 63-91-2 |
| PubChem | 6140 |
| ChemSpider | 5910 |
| DrugBank | DB00120 |
| KEGG | D00021 |
| MeSH | D010649 |
| ChEBI | 17295 |
| ChEMBL | CHEMBL301523 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 |
| InChI ключ | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N |
| UNII | 47E5O17Y3R |
| Gmelin | 50837 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Фенилаланин в Общомедия | |
Фенилаланинът е естествената алтернатива на стимулантите като амфетамин и кокаин, които действат, като увеличават временно концентрацията на описаните невромедиатори, но запасите от тях в мозъка бързо се изчерпват. Обикновено след употребата на такива стимуланти има недостиг на невромедиаторите, който се изразява в неприятни ефекти като дисфория, сънливост, умора, депресия и намалени продуктивност и мотивация. В такива случаи приемането на фенилаланин след употреба на стимуланти води до естествено възстановяване на количествата невромедиатори в мозъка до нормалните им нива.
Действието на фенилаланина е стимулантно и антидепресантно. Той подобрява мозъчната дейност и паметта (а според някои – и сексуалната активност), а намалява апетита и нуждата от сън. Фенилаланинът е незаменима аминокиселина, участваща в изграждането на протеините в тялото, както и естествен прекурсор на невромедиаторите допамин и норадреналин.
Фенилаланинът може да бъде опасен за хора с проблеми на сърдечно-съдовата система (аритмия, високо кръвно) или страдащи от психоза. Приемането му с МАО инхибитори може да предизвика животозастрашаващи ефекти.
Природен източник на фенилаланина е кафявият ориз.