ميسيتيلين

مركب كيميائي

الميسيتيلين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C9H12، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

ميسيتيلين
ميسيتيلين
ميسيتيلين
ميسيتيلين
ميسيتيلين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1,3,5-Trimethylbenzene[1]

أسماء أخرى

Mesitylene[1]
sym-Trimethylbenzene

المعرفات
CAS108-67-8  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم7947  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1=CC(=CC(=C1)C)C[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئيةC9H12
الكتلة المولية120.19 غ/مول
المظهرسائل عديم اللون
الكثافة0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار−45 °س
نقطة الغليان165 °س
الذوبانية في الماءعملياً غير قابل للانحلال في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر المركب انطلاقاً من الزيلين، إما بحدوث توازن كيميائي (إعادة ترتيب) بوجود حفاز حمضي؛ أو بإجراء عملية ألكلة بإضافة موجهة لمجموعة ميثيل.[4]

الخواص

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال.

تؤدي أكسدة الميسيتيلين باستخدام حمض النتريك إلى الحصول على حمض التريميسيك C6H3(COOH)3. أما استخدام ثنائي أكسيد المنغنيز، وهو مؤكسد متوسط الشدة، فيؤدي إلى الحصول على 5,3-ثنائي ميثيل البنزألدهيد. في حين أن الأكسدة باستخدام ثلاثي فلورو حمض البيرأسيتيك (TFPAA) ستعطي الميسيتول (6,4,2-ثلاثي ميثيل الفينول).[5]

الاستخدامات

يستخدم الميسيتيلين مادة بادئة طليعية في تحضير 6،4،2-ثلاثي ميثيل الأنيلين، المستخدم في تحضير الأصبغة؛ وذلك عن طريق إجراء نترتة أحادية انتقائية من غير المس بمجموعات الميثيل المتواجدة.[6]

كما يمكن أن يستخدم الميسيتيلين بالتفاعل مع كلوريد السلفونيل لتحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين، الذي له تطبيقات كمجموعة حماية في الكيمياء الحيوية.

تحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين.

مراجع