تستوستيرون

التستوستيرون^[3] (باللاتينية: Testosterone) هو الهرمون الجنسي الرئيسي لدى الذكور وستيرويد ابتنائي.^[4] يلعب التستوستيرون لدى ذكور البشر دورا مفتاحيا في نمو الأنسجة التناسلية الذكرية مثل الخصيتان والبروستات، وكذلك تعزيز الخصائص الجنسية الثانوية مثل زيادة كتلة العضلات والعظام، ونمو شعر الجسم.^[5] فضلا عن ذلك، للتستوستيرون دور في الصحة والعافية،^[6] ويمنع هشاشة العظام.^[7] يمكن أن تؤدي المستويات غير الكافية من التستوستيرون لدى الرجال إلى اضطرابات تشمل الوهن وفقدان العظم.

تستوستيرون
يعالج	مرض صفني،  ومتلازمة كلاينفيلتر،  وقصور الغدد التناسلية،  وقصور الغدد التناسلية
اعتبارات علاجية
مدلاين بلس	003707
فئة السلامة أثناء الحمل	X (USA)، تأثير مسخي
طرق إعطاء الدواء	حقن عضلي، كريم أو هلام أو لصقات جلدية أو عرس تحت الجلد
بيانات دوائية
توافر حيوي	منخفض (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
استقلاب (أيض) الدواء	كبد، خصية وبروستات
عمر النصف الحيوي	2-4 ساعات
إخراج (فسلجة)	بول (90٪)، براز (6٪)
معرّفات
CAS	58-22-0 57-85-2 (إستر بروبيونات)
ك ع ت	G03G03BA03 BA03
بوب كيم	CID 6013
ECHA InfoCard ID	100.000.336
درغ بنك	DB00624
كيم سبايدر	5791
المكون الفريد	3XMK78S47O
كيوتو	D00075،  وC00535
ChEMBL	CHEMBL386630
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C19H28O2
الكتلة الجزيئية	288.42
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C[C@]43CCC(=O)\C=C4\CC [C@@H]1[C@@H]3CC[C@]2(C) [C@@H](O)CC[C@@H]12
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1[1]
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار	155–156 °C (311–313 °F)
دوران محدد  [لغات أخرى]‏	+110,2°
حرارة الاحتراق	−11080 kJ/mol
تعديل مصدري - تعديل

تستوستيرون
الاسم النظامي (IUPAC)
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
أسماء أخرى
Androst-4-en-17β-ol-3-one
المعرفات
رقم CAS	58-22-0 Y
بوب كيم (PubChem)	6013
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Y Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C19H28O2
كتلة مولية	288.42 غ.مول−1
الكتلة المولية	288.42 g/mol
نقطة الانصهار	155
علم الأدوية
كود ATC	G03BA03
توافر حيوي	فموي: جدا قليل (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
طريق التناول	عبر الجلد(هلام، كريم، محلول، لصاقة)، عن طريق الفم (as أنديكونوات التستوستيرون), شدقي، أنفي (هلام)، حقن عضلي (على شكل إسترات)، حبيبة جلدية
الاستقلاب	الكبد (بصورة رئيسية اختزال واقتران)
Elimination half-life	2–4 ساعات
ربط بروتيني	97.0–99.5٪ (إلى SHBG بالإلبومين)[2]
إخراج	في البول (90٪)، في البراز (6٪)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

التستوستيرون ستيرويد من قسم الأندروستان ويحتوي على مجموعة كيتون وهيدروكسيل في الموضعين ثلاثة وسبعة عشر على التوالي. يُخلَّق طبيعيا في عدة مراحل من الكولسترول ويُحول في الكبد إلى مستقلبات غير نشطة.^[8]يمارس تأثيره عبر الارتباط بمستقبل أندروجين وتنشيطه.^[8] لدى البشر ومعظم الفقاريات الأخرى، يُفرز التستوستيرون أساسا بواسطة الخصيتين لدى الذكور، وبقدر أقل بواسطة المبيضين لدى الإناث. في المتوسط، مستويات التستوستيرون لدى الذكور البالغين أكبر بحوالي سبع إلى ثماني مرات منها لدى الإناث البالغات.^[9] لكون أيض التستوستيرون أكثر حدوثا ووضوحا لدى الذكور، فإن الإنتاج اليومي أكبر بحوالي 20 مرة لدى الذكور.^[10][11] الإناث أكثر حساسية للهرمون كذلك.^[12]

زيادة على دوره كهرمون طبيعي، يُستخدم التستوستيرون كدواء في علاج مستويات التستوستيرون المنخفضة لدى الرجال، العلاج الهرموني للتحول الجنسي للرجال المتحولين جنسيا، وسرطان الثدي لدى النساء.^[13] بما أن مستويات التستوستيرون تنخفض مع تقدم الرجال في السن، يُستخدم التستوستيرون أحيانا لدى الرجال الكبار لتحييد ومقاومة تأثيرات هذا العوز. يُستخدم التستوستيرون كذلك بشكل غير قانوني لتحسين الأداء الجسدي، كمثال لدى الرياضيين.^[14]