Nicotin

S Nicotin, au Nikotin, isch en Alkaloid, wo vo Natur us in dr Dubakpflanze und in ere chliinere Konzentrazioon au in andere Nachtschattegwäggs vorchunnt. Es macht bis zu fümf Brozänt vo dr Masse vo dr ganze Dubakpflanze us. Es isch 1828 zum erste Mol vom Karl Ludwig Reimann und Christian Wilhelm Posselt isoliert worde, und die häi s noch em Jean Nicot benennt. Die chemischi Struktur vo Nicotin, wo uf zwäi verbundene Ring us Pyridin und Pyrrolidin basiert, isch vom Adolf Pinner und vom Richard Wolffenstein ufklärt worde. S Nicotin het e stereogens Zentrum, es isch chiral. In dr Natur chunnt usschliesslig (S)-Nicotin vor. S Enantiomer (R)-Nicotin het käini pathofüsiologischi Bedütig. Sälte bezäichnet mä Nicotinderiwat as Nicotinoid;[7] mäistens mäint mä drmit die sünthetische Neonicotinoide, wo als Insektizid iigsetzt wärde.

Strukturformel
Struktur von Nicotin
Allgemeines
NameNicotin
Andere Namen
  • Nikotin
  • (S)-Nicotin
  • (S)-(–)-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)pyridin
  • (S)-(–)-1-Methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidin
  • L-3-Pyridyl-N-methylpyrrolidin
  • Destruxol
SummeformleC10H14N2
CAS-Nummer54-11-5
PubChem942
ATC-Code

N07BA01

DrugBankAPRD00200
Churzbeschriibig

farblosi bis brüünligi ööligi Flüssigkäit mit dubak- (pyridin-)artigem Gruch[1]

Arzneistoffaagoobe
Wirkstoffklass

Mittel zum Raucher entzwööne

Äigeschafte
Molari Masse162,23 g·mol−1
Aggregatzuestand

flüssig

Dichdi

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−79 °C[1]

Siidpunkt

246 °C[1]

Dampfdruck

5,6 Pa (20 °C)[1]

Löösligkäit

liicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und Chloroform, mischbar mit vile organische Lösigsmiddel

Brächigsindex

1,5282 (20 °C)[2]

Sicherhäitshiiwiis
Mä sött Acht gee, ass d Gültigkäit vo dr Gfaarstoffkennzäichnig bi Arzneimiddel iigschränkt isch
GHS-Gfoorstoffkennzäichnig aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
H- und P-SätzeH: 310​‐​301​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​309+310 [1]
EU-Gfoorstoffkennzäichnig [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
R- und S-SätzeR: 25​‐​27​‐​51/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​61
MAK

0,07 ml·m−3; 0,5 mg·m−3[5]

Toxikologischi Date
  • 50 mg·kg−1 (LD50Ratte, oral)[6]
  • 2,8 mg·kg−1 (LD50Ratte, i.v.)[6]
  • 3,34 mg·kg−1 (LD50Muus, oral)[6]
  • 9,2 mg·kg−1 (LD50Hund, oral)[6]
Sowit wie möglig, wärde SI-Äihäite verwändet. Wenn nüt anders stoot, gälte d Date wo aagee si bi Standardbedingige. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Äigeschafte vo Nicotin

Räins Nicotin isch bi Zimmertämpratur e farblosi, öligi Flüssigkäit, wo an dr Luft rasch bruun wird. Es isch e wasserlösligi Base.

S Nikotin isch e Gift, wo wenn d Pflanze elter wird in d Bletter wanderet und Schadinsekte und anderi Herbiwore abweert. S Nicotin und d Nicotinoid si starki Insektizid.

Wenn dr Mensch Dubak raucht, iischnuuft oder chöit, nimmt er Nicotin uf. Bim Rauche chunnt s noch 10 bis 20 Sekunde im Hirni aa.[8] Dört stimuliert s die nicotinische Acetylcholinrezeptore, förderet d Usschüttig vom Hormon Adrenalin und vo de Nöirotransmitter Dopamin und Serotonin. Dr Härzschlag wird schnäller und die perifere Bluetgfääss wärde änger, so dass dr Bluetdruck uufegoot, dr Hutwiderstand nimmt ab – mä foot liicht afo schwitzen – und d Huttämpratur sinkt. Die psüchomotorischi Läistigsfähigkäit stigt für e churzi Zit und d Ufmerksamkäit und s Gedächtnis wärde besser. Dr Appetit wird chliiner. Dr Mage broduziert mee Saft und dr Darm schafft mee.

In chliine Dose isch s Nicotin in erster Linie e Stimulans. Erst in ere hooche Konzentrazion isch s Nicotin seer giftig für hööcheri Dier, will s denn d Ganglie vom vegetative Närvesüsteem blockiert. Scho 1851 het dr belgischi Chemiker Jean Servais Stas bewiise, ass dr Hippolyte Visart de Bocarmé si Opfer Gustave Fougnies mit Nicotin vergiftet het. E halbs Gramm Nicotin chan e Mensch dööde.[9]

Litratuur

  • Helmut Schievelbein (Hrsg.): Nikotin – Pharmakologie und Toxikologie des Tabakrauches. Thieme Verlag, Stuttgart 1968, DNB 457705825

Weblingg

 Commons: Nicotin – Sammlig vo Multimediadateie

Fuessnoote

Bitte tue de Hiwiis zu Gsundheitsthemene biachte!
Dä Artikel basiert uff ere fräie Übersetzig vum Artikel „Nicotin“ vu de dütsche Wikipedia. E Liste vu de Autore un Versione isch do z finde.