Stamp se rolprentdebuut was in 1962 in die titelrol van Billy Budd, waarvoor hy ’n Oscar-benoeming vir beste manlike byspeler en ’n Bafta-benoeming vir beste nuweling gekry het. Daarna was hy in dieselfde jaar saam met Laurence Olivier in Term of Trial.
In 1965 was hy in The Collector en die volgende jaar in Modesty Blaise. In 1967 was hy in Far from the Madding Crowd en Poor Cow. Ander prente sluit in The Mind of Mr. Soames (1970), Meetings with Remarkable Men (1979) en The Hit (1984), Link (1986), Legal Eagles (1986) en The Sicilian (1987).
Groot rolle in die 1990's sluit in die transseksueel Bernadette Bassinger in The Adventures of Priscilla, Queen of the Desert (1994), asook in The Limey (1999), waarin hy goeie resensies gekry het en vir verskeie pryse benoem is, Star Wars Episode I: The Phantom Menace (ook 1999), ’n ondervinding wat hy as "vervelig" beskryf het,[3] en Bowfinger (1999).
In 2000 was hy in Red Planet, in 2003 in The Haunted Mansion, in 2005 in Elektra en in 2008 in Wanted. In 2008 het hy die rol van generaal Ludwig Beck vertolk in Valkyrie.