Siklopentaan
In organiese chemie is siklopentaan 'n hoogs vlambare sikliese koolwaterstof met chemiese formule C5H10, wat bestaan uit 'n ring van vyf koolstofatome elk gebind met twee waterstofatome bo en onder die vlak van die molekuul. Dit kom voor as 'n kleurlose vloeistof met 'n petrolagtige reuk.[2] Sy smeltpunt is −94 °C en sy kookpunt is 49 °C. Siklopentaan is in die klas sikloalkane, die alkane wat een of meer ringe van koolstofatome het. Dit word gevorm deur sikloheksaan te kraak in die teenwoordigheid van alumina (Al2O3) by 'n hoë temperatuur en druk.[3]
Algemeen | |
|---|---|
| Naam | Siklopentaan |
| Ander name | Pentametieleen |
 |  |
| Chemiese formule | C5H10 |
| Molêre massa | 70,1 g•mol-1 |
| CAS-nommer | 287-92-3 |
| Voorkoms | Kleurlose vloeistof |
| Reuk | Petrolagtig |
| Fasegedrag | |
| Smeltpunt | -93,9 °C |
| Kookpunt | 49,2 °C |
| Digtheid | 0,751 g•cm-3 |
| Oplosbaarheid | 156 mg•l-1 (in water teen 25 °C)[1] |
| Brekingsindeks | 1,4065 |
| Termodinamies | |
Suur-basis eienskappe | |
| pKa | ~45 |
Veiligheid | |
| Flitspunt | -37,2 °C |
| Selfontbrandingspunt | 361 °C |
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal  Chemie | |
Dit is vir die eerste keer in 1893 deur die Duitse chemikus Johannes Wislicenus voorberei.[4]
Konformasies
In 'n reëlmatige vyfhoek is die hoeke by die hoekpunte almal 108°, effens minder as die bindingshoek in perfek tetraëdries-gebinde koolstof, wat ongeveer 109,47° is. Maar siklopentaan is nie plat in sy normale konformasies nie. Dit rumpel om die afstande tussen die waterstofatome te vergroot. Dit beteken dat die gemiddelde C-C-C-hoek minder as 108° is. Daar is twee konformasies wat plaaslike minima van die energie gee, die "koevert" en die "halwe stoel". Uit eenvoudige meetkunde is dit duidelik dat al die C-C-C-hoeke in hierdie konformasies nie gelyk is nie en slegs gelyk kan wees as die molekule 'n plat reëlmatige vyfhoek gevorm het.
|
Industriële gebruik
Siklopentaan word gebruik in die vervaardiging van sintetiese harse en rubberkleefmiddels en ook as 'n blaasmiddel in die vervaardiging van poliuretaan-isolerende skuim, en word in baie huishoudelike toestelle soos yskaste en vrieskaste aangetref, wat alternatiewe soos CFK-11 en HCFK-141b vervang.[5]
Vermenigvuldig-alkileerde[Nota 1] siklopentaan-smeermiddels het 'n lae vlugtigheid en word in sommige spesialiteitstoepassings gebruik.[6]
Siklopentaan is ook gefluorineer in verbindings soos heptafluorosiklopentaan wat industrieel gebruik word.[7]