Metoksigroep
'n metoksigroep is die funksionele groep wat bestaan uit 'n metielgroep gebonde aan suurstof. Hierdie alkoksigroep het die algemene formule O–CH3. Op 'n benseenring, klassifiseer die Hammettvergelyking 'n metoksisubstituent as 'n elektron-skenkende of aktiverende groep.
Voorkoms
Die eenvoudigste metoksiverbindings is metanol en dimetieleter. Ander voorbeelde van metoksiëters is anisool en vanillien. Baie metaalalkoksiede bevat metoksigroepe, bv. tetrametielortosilikaat en titaan metoksied. Sulke verbindings word ook metoksiede genoem. Esters met 'n metoksigroep kan metielesters genoem word, en die —COOCH3 substituent staan bekend as 'n metoksikarboniel.[1]
Biosintese
Metoksigroepe speel 'n belangrike rol in die 2'-O-metilering van nukleosiede, byvoorbeeld in variasies van die 5'-cap struktuur wat bekend staan as cap-1 en cap-2. Hulle is ook algemene substituente in O-gemetileerde flavonoïede, wat gevorm word in 'n reaksie wat gekataliseer word deur O-metieltransferases wat inwerk op fenole, bv. Catechol-O-metiel transferase (COMT). Baie biomolekules in plante, bv. ligniene, word gesintetiseer in reaksies wat gekataliseer word deur kaffeoïel-CoA O-metieltransferase.[2]
Metoksilering
Organiese metoksiede word dikwels geproduseer deur metilering van alkoksiede.[3][4] 'n Paar arielmetoksiede kan gesintetiseer word deur metaal-gekataliseerde metilering van fenole, of deur metoksilering van aromatiese halogenides.[5][6]